1969 schlossen sich Cleese und Gilliam mit den Komikern Eric Idle, Michael Palin, Terry Jones und Graham Chapman zur inzwischen legendären Comedygruppe Monty Python zusammen. Für die folgende BBC-Fernsehserie Monty Python's Flying Circus (GB 1969-74) animierte Gilliam vor allem die skurillen Legetrick-Sequenzen. Seine schauspielerischen Auftritte wurden erst in den folgenden Jahren häufiger. Weiterhin arbeitete er an allen Monty-Python-Produktionen als Autor, Regisseur und Animator mit. Sein erster eigener Film war Jabberwocky (Jabberwocky • GB 1977), eine Drachengeschichte nach einem Gedicht von Lewis Carroll aus dessen Buch Alice im Wunderland. Dann realisierte Terry Gilliam den Film Time Bandits (Time Bandits • GB 1981), in dem eine Gruppe von Zwergen kreuz und quer durch die Weltgeschichte hetzt. Nach diesem Erfolg hatte er endlich die Chance, sein schon seit mehreren Jahren geplantes Lieblingsprojekt auf die Leinwand zu bringen: Brazil (Brazil • GB 1985), unzweifelhaft Gilliams Meisterwerk. Dieser Film schildert eine verrückte Zukunftswelt, quasi eine von Franz Kafka inspirierte Monty-Python-Parodie auf George Orwells Roman 1984. Gilliams nächstes Werk, Die Abenteuer des Baron Münchhausen (The Adventures of Baron Munchhausen • GB/D/I 1988), war dagegen ein aufwendiger und chaotischer künstlerischer Reinfall. 1991 riß sich Gilliam noch einmal zusammen und inszenierte das Großstadtmärchen König der Fischer (The Fisher King • USA 1991), ein durchaus gelungener Film mit Robin Williams und Jeff Bridges in den Hauptrollen. Sein Film 12 Monkeys (12 Monkeys • USA 1996) kam nach einer fünfjährigen Pause in die Kinos und markiert Gilliams Rückkehr zur abgedrehten Groteske, in der sich Elemente aus Time Bandits und Brazil zu einer gelungenen Symbiose verbunden haben. Ähnlich aberwitzig geriet Fear and Loathing in Las Vegas (Fear and Loathing in Las Vegas • USA 1998), den Gilliam nach dem Roman von Hunter S. Thompson mit Johnny Depp in der Hauptrolle drehte.

Seit 1973 ist Terry Gilliam mit Maggie Weston verheiratet, die als Maskenbildnerin an vielen Python- und Gilliam-Produktionen mitwirkte. In Die Ritter der Kokosnuß (Monty Python and the Holy Grail • GB 1975) ist außerdem ihre Hand zu sehen, die die Seiten eines Buches umblättert. Im Oktober 1980 kam ihre Tochter Holly Dubois Gilliam zur Welt, die später eine kleine Rolle in Brazil spielte.

• Bernhard Kempen