The Italian Job versteht sich als reines Racing-Game, da auf klassische Adventure-Elemente komplett verzichtet wurde und der Spieler ausschließlich mit der Steuerung diverser Fahrzeuge und Edelkarossen beschäftigt ist. Das eigentliche Spielgeschehen läuft daher weitestgehend identisch ab. Meist erhält der Spieler die Aufgabe, in einem limitierten Zeitrahmen von A nasch B zu fahren und sich dabei möglichst unauffällig an Polizei und Mafia vorbeizumogeln. Wird der eigene Wagen dennoch entdeckt (der Regelfall in The Italian Job), hilft nur noch die Flucht nach vorn.

Im Verlauf der temporeichen Gangsterklamotte gelangt der Spieler von London nach Turin bis zur malerischen Spielkulisse der Alpen. In den abwechslungsreich gehaltenen Missionen muß Charlie Croker unter anderem in einem schrottreifen Bus Sprengstoff transportieren, eine wichtige Kontaktperson abholen oder die für den Coup notwendigen Ausrüstungsgegenstände organisieren. Muß man bei der Polizei allenfalls aufpassen, nicht in einem gekauten Wagen oder beim Verletzen von Verkehrsregeln erwischt zu werden, reagiert die Mafia schon beim ersten Blickkontakt gereizt, nachdem sie von Charlie Crokers Plänen Wind bekommen hat.

Grafisch nutzt The Italian Job eine robuste 3D-Engine, die auch auf langsameren Rechnern flüssig läuft und dabei eine erstaunlich gute Figur macht. Fans von Spielen wie Driver oder GTA 3 werden auch an The Italian Job ihren Spaß haben, wobei die komplexe Spielwelt von GTA 3 bisher unerreicht bleibt. Trotz der inzwischen unzureichenden 3D-Fähigkeiten der PS One sieht The Italian Job auch auf dieser Oldiekonsole noch akzeptabel aus.