Obwohl die Grafik wesentlich unspektakulärer als die des UbiSoft-Titels ist, steckt sie dennoch voller liebevoller Details. Der Spieler, der das Geschehen aus der Vogelperspektive steuert, kann bei den Seeschlachten schicke Wellenanimationen, Spiegeleffekte auf dem Wasser, aufspritzende Wasserfontänen bei einschlagenden Kanonenkugeln und Partikeleffekte bei der Darstellung von Rauch und Feuer bewundern.

In Piraten: Herrscher der Karibik ist man zur Kolonialzeit im Auftrag einer vom Spieler zu wählenden Nation unterwegs, um gegnerische Schiffe zu kapern, Städte zu erobern und seinen Reichtum zu vermehren. Die verschiedenen Aufträge erhält man von den jeweiligen Gouverneuren, deren Vertrauen man sich jedoch erst nach und nach erarbeiten muss. Für eine erfolgreiche Piratenlaufbahn ist es außerdem notwendig, seine Mannschaft bei Laune zu halten und sein Schiff mit einer immer besseren Ausrüstung auszustatten. Mit genügend Geld ist es später auch möglich, ein größeres Schiff zu erwerben und eine größere Anzahl von Mannschaftsmitgliedern anzuwerben. Außerdem steigern sich automatisch die eigenen Erfahrungswerte, wenn man Schiffe versenkt, Städte entdeckt oder einen gegnerischen Piraten bezwingt. Je höher der eigene Rang ist, um so mächtiger wird der Spieler und um so schwieriger werden die zur Verfügung stehenden Missionen.

Der Spielablauf erweist sich als wesentlich zugänglicher als bei Port Royal, da das komplexe Handelssystem auf das notwendigste beschränkt wurde und für das Erreichen der Missionsziele eher zweitrangig ist.