Zu Spielbegin kann der Software-Skater sein virtuelles Konterfei entweder aus einem Angebot diverser Skater-Berühmheiten wählen oder sein Glück mit einer Eigenkreation versuchen. Diverse Eigenschaften und Stärken wie Balance oder Landing lassen sich separat konfigurieren. Sich einen konkurrenzlosen Allesköner zusammenzuzimmern ist natürlich nicht möglich.

In der Anfangsphase seiner Karriere beherrscht der Spieler nur eine begrenzte Auswahl an Moves und Sprüngen. Doch je länger man trainiert und um so härter man an einzelnen Bewegungsabläufen arbeitet, desto mehr Fähigkeiten erschließen sich der Spielfigur. Geld ist nicht alles, aber um bei Tony Hawk's Pro Skater 2 ein neues Level zu erreichen, muß man diverse Kunststücke bewältigen und entsprechend viel Preisgeld einsacken.